Amy Anderson (Emma Roberts) ist eine frischgebackene College-Absolventin mit einem Abschluss in Poesie. In der Überzeugung, der nächste Star der Literaturszene zu sein, zieht sie zu ihren Eltern zurück, um Gedichte zu schreiben. Nach einem Stapel abgelehnter Bewerbungen, mit abzuzahlenden Studienkrediten am Hals und ohne eigenes Einkommen zwingen ihre Eltern sie jedoch irgendwann, sich eine „richtige“ Arbeit zu suchen. Aber der einzige Job, den sie ergattern kann, ist als Verkäuferin im Erotikbuchladen Adult World. Dort trifft sie ihren Lieblingspoeten Rat Billings (John Cusack), der ihr anbietet, seine Assistentin an der Syracuse-Universität zu werden. Mit der Hilfe ihres Kumpels Alex (Evan Peters) und trotz schmerzhafter Fehlschläge versucht Amy den Drahtseilakt zu meistern, den das Leben als Künstlerin und Erwachsene mit sich bringt.
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