Der Schuhdesigner Drew Baylor (Orlando Bloom) hat das, wovon Männer träumen: einen gut bezahlten Job und eine Affäre. Als er beides verliert, ist sein Leben nichts weiter als ein Trümmerhaufen. Warum es nicht gleich beenden? Denn mit seiner Firma fährt er einen Milliardenverlust ein und steht vor dem finanziellen Ruin. Kurz bevor er seinem Leben ein Ende setzen möchte, schlägt das Schicksal erneut zu. Drew erhält von seiner Schwester Holly (Susan Sarandon) die Nachricht vom Tod seines Vaters, und damit gibt es wieder eine Aufgabe für ihn. Und so bucht er kurzerhand den nächsten Flug in die Vergangenheit, um den letzten Willen seines Vaters zu erfüllen. Auf dem Weg trifft er die Wärterin Claire Colburn (Kirsten Dunst) die seine Sicht der Dinge auf den Kopf stellt und ihm neue Perspektiven gibt.
Finde mehr Filme : Die besten Filme des Jahres 2005, Die besten Filme Komödie, Beste Filme im Bereich Komödie auf 2005.