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Lauren (Drew Barrymore) und Jim (Adam Sandler) treffen sich zu einem Blind Date. Beide sind Single und haben neben gescheiterten Partnerschaften auch Kinder im Gepäck. Leider verläuft das Date katastrophal; sie entschließen sich, einander niemals wiederzusehen. Doch schon wenig später kommt es zu einer zufälligen Begegnung im Supermarkt, die ähnlich peinlich verläuft - und aufgrund einer Verwechslung ihrer Kreditkarten muss Jim kurze Zeit im Anschluss auch noch bei Lauren zu Hause vorbeischauen. Dort erfahren beide, dass die Beziehung von Laurens Freundin Jen (Wendi McLendon-Covey) in die Brüche gegangen ist und der gemeinsame Afrikaurlaub somit ins Wasser fällt. Lauren kauft Jen schließlich die Hälfte der Reise ab und fliegt mit ihren beiden Söhnen nach Südafrika, doch wie der Zufall es will, ist Jim ausgerechnet an die andere Hälfte des Urlaubspakets gekommen und so kreuzen sich die Wege der Familien im Ferienresort erneut.
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