Schenkt man Guy Maddin Glauben, dann haben alle seine Filme einen starken autobiografischen Bezug. In My Winnipeg ist dieser bereits durch die Wahl des Schauplatzes präsent und erfährt eine weitere Verstärkung durch einen Erzählstrang, in dessen Verlauf Maddin Erinnerungen aus seiner Kindheit nachstellt. Dazu verpflichtete er Schauspieler, die seine Familie darstellen, und zeigt diese bei oft alltäglichen Handlungen in seinem Elternhaus, das er für den Film in den damaligen Zustand gebracht hat. Die Mutter (dargestellt von Ann Savage) spielt dabei eine zentrale, überlebensgroße Rolle. Daneben besucht Maddin verschiedene Orte Winnipegs, die ihn und die Stadt stark geprägt haben.
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