Die Dokumentation von Star-Regisseur Martin Scorsese zeichnet ein liebevolles Porträt, über einen der einflussreichsten Sänger und Künstler unserer Zeit. Mit Hilfe von altem Archiv-Material und aktuellen Interviews, werden besonders die frühen Gehversuche von Bob Dylan untersucht und beleuchtet. Dabei zeigt sich schon früh, dass Dylan mit seiner Art zu singen, dem Wechselschlag der Akkorde und dem eigenen Musik-Stil, eine ganze Generation prägen wird. Immer auf Reisen und immer auf der Suche nach dem Neuen und dem Sinn, rekonstruiert der Dokumentarfilm die ersten Jahre von Dylan als Musiker nach, als sich schon abzeichnete, dass es für diesen ruhelosen und idealistischen Mann, immer viele Wege geben wird auf die er sich begeben will, nur keinen, der ihn nach Hause weist und somit rückschrittlich wäre…