John Tucker (Jesse Metcalfe), sportlich und gutausehend, charmant und Kapitän der Basketballmannschaft, hat alle Chancen bei den Frauen und das nutzt er schamlos aus. Eine ist ihm nicht genug, auch zwei reichen ihm nicht, so fährt er gleich dreigleisig und datet sowohl die Möchtegern-Reporterin Carrie (Arielle Kebbel), die Cheerleaderin Heather (Ashanti) und die überzeugte Veganerin Beth (Sophia Bush) gleichzeitig. Doch als die drei hinter sein Spiel kommen, sinnen sie auf Rache. Mit Schulneuling Kate (Brittany Snow) wollen sie seinen Ruf ruinieren und sein Herz brechen. Kate wurde von ihrer alleinerziehenden Mutter aufgezogen und hat gesehen, wie viel Schmerz Betrug hervorrufen kann, daher sagt sie dem Unterfangen mit größter Freude zu. Doch als sie beginnt, selbst Gefühle für den Playboy zu hegen, kommt der ganze Plan gehörig ins schaukeln...
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