Am Tag seiner Hochzeit mit Libby (Thandie Newton) haut Dennis (Simon Pegg) ab und lässt die schwangere Braut sitzen. Fünf Jahre später reden die beiden wieder miteinander, aber Dennis hat Libby noch immer nicht erklären können, warum er sie nicht heiraten konnte. Wie sollte der notorische Loser ihr auch klar machen, dass er sich einfach nicht gut genug für sie fühlte – und ihr daher lieber den Tag, als das ganze Leben versauen wollte. Eigentlich ist Dennis nämlich ein ganz netter Kerl. Gut, er raucht, hat einen miesen Job als Wächter in einem Dessousladen, ein paar Kilos zuviel und ständig ein paar Pfund zu wenig, um seine Miete zu zahlen. Aber für seinen Sohn Jake (Matthew Fenton) würde er alles tun. Leider ist Dennis auch notorisch vom Pech verfolgt. Ganz im Gegensatz zu Libbys neuem Freund Whit (Hank Azaria). Der erfolgreiche, immer gut gelaunte Marathon laufende Börsenfachmann ist nämlich so ziemlich alles, was Dennis nicht ist. In seinem eher unterentwickelten Stolz gekränkt, verkündet Dennis kurz entschlossen, ebenfalls am Londoner Marathon teilzunehmen, um die Liebe seines Lebens zurück zu gewinnen...
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