Nach seiner Junggesellenparty wacht Paul Morse (Jason Lee) neben einer unbekannten Frau (Julia Stiles) im Bett auf. Da er sich an nichts mehr erinnern kann, weiß er nicht mit Sicherheit, ob er Sex hatte, aber in seiner Phantasie geht er wie selbstverständlich davon aus. Verzweifelt versucht er den vermeintlichen Fauxpas zu vertuschen, wobei er sich mehr und mehr in Verschleierungen und Lügen verstrickt. Dummerweise entpuppt sich die Frau als Cousine seiner zukünftigen Braut Karen (Selma Blair), so dass er immer wieder an das Ereignis erinnert wird. Das sorgt nicht gerade für Entspannung und Paul schmiedet zusammen mit Karens Cousine den Plan, alles aus der Welt zu schaffen, was auf die gemeinsame Nacht hindeuten könnte. Dabei kommen Paul Zweifel, ob Karen wirklich die Richtige für ihn ist und es beginnt eine Chaosfahrt der Gefühle für ihn...
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