Der Firmenangestellte Dan Landsman (Jack Black) hat einen Traum: Als Organisator eines Klassentreffens will er für die 20-Jahr-Feier alle seine ehemaligen Schulkameraden zusammentrommeln, doch sein Vorhaben gestaltet sich schwierig, denn die Reaktionen fallen eher durchwachsen aus. Dann sieht er im Fernsehen eine Werbung, in der kein Geringerer als sein ehemaliger Klassenkamerad Oliver Lawless (James Marsden) mitspielt. Der war einst der beliebteste Schüler seines Jahrgangs und Dan ist sich sicher, dass, wenn er kommt, auch die anderen folgen werden. Um sein High-School-Idol zu überzeugen, fliegt er auf Firmenkosten nach Los Angeles und sucht Oliver dort auf, der nach einer langen, wilden Partynacht schließlich einwilligt, zum Klassentreffen zu kommen. Doch obwohl die Zusage tatsächlich den gewünschten Effekt hat, geht sie auch mit einem hohen Preis einher.
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