Wallace (Daniel Radcliffe) hat nach etlichen unglücklich verlaufenen Beziehungen den Glauben an die Liebe verloren. Dies ändert sich jedoch schlagartig, als er die aufgeweckte Chantry (Zoe Kazan) trifft. Dumm nur, dass sich nicht mehr als ein kleiner Flirt zwischen ihnen ergeben kann, denn Chantry ist bereits vergeben und Wallace von nun an in der sogenannten Freundschaftszone gefangen. Trotz der eigentlich klaren Verhältnisse schwingt bei Wallace bei jeder Begegnung mehr mit als nur eine platonische Freundschaft, was auch Chantrys langjähriger Freund Ben (Rafe Spall) und Wallace' Kumpel Allan (Adam Driver) mitbekommen. Bald kann auch Chantry selbst die Spannung zwischen Wallace und ihr nicht mehr leugnen und muss ihre Beziehungen zu ihrem festen sowie ihrem besten Freund hinterfragen…
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