Dick und befreundet sind sie wohl – das qualifiziert Ronny (Vince Vaughn) und Nick (Kevin James) ohne weiteres zu „Dicksten Freunden“. Die beiden sind Kollegen in ihrer eigenen Firma B&V Engine Design und stehen vor dem großen Durchbruch. Auch privat läuft alles rund, zumindest hat es den Anschein. Doch als Ronny Nicks Frau Geneva (Winona Ryder) auf frischer Tat mit einem Fremden (Channing Tatum) ertappt, steckt er plötzlich in einem fürchterlichen Dilemma – überwiegt seine Loyalität zu Nick, oder sollte er sich besser nicht einmischen? Immerhin scheint auch sein bester Kumpel einige Geheimnisse zu hüten, wie sich bald herausstellt. Zu allem Überfluss tritt auch noch ihre Auftraggeberin (Queen Latifah) auf den Plan und macht Druck. Selbst Ronnys eigene Beziehung zu seiner Freundin Beth (Jennifer Connelly) leidet bald unter der ungemütlichen Situation – und so kann er die Entscheidung nicht länger hinauszögern...
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