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Mit kleineren Gaunereien hält sich der 25-jährige Zocker Roy (John Cusack) über Wasser. Als er auf die Trickbetrügerin Myra (Annette Bening) trifft, ist es um sein Herz geschehen. Und als ob das nicht schon genug wäre, trifft Roy zufällig seine Mutter Lilly (Anjelica Huston) wieder, die er seit seinem 17 Lebensjahr nicht mehr gesehen hat und die inzwischen für einen Buchmacher illegal Wettquoten manipuliert. Während Roy versucht, sich mit seiner Mutter irgendwie zu arrangieren, entbrennt zwischen Myra und Lilly ein regelrechter Kleinkrieg. Als Myra herausfindet, dass sich die verhasste Lilly unerlaubt einen Teil der hohen Wettgewinne in die eigene Tasche steckt, informiert sie deren Boss und die Lage eskaliert...
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