Als Kind war John Farley (Seann William Scott) dick und unsportlich, weshalb sein Sportlehrer Jasper Woodcock (Billy Bob Thornton) ihm das Leben zur Hölle machte. Als John mit der Schule fertig und ein erfolgreicher Autor ist, erfährt er, dass seine verwitwete Mutter Beverly (Susan Sarandon) wieder heiraten will – ausgerechnet Mr. Woodcock! John gibt sein Bestes, um sich mit seinem künftigen Schwiegervater gut zu stellen und weicht ihm nicht von der Seite. Doch mehr und mehr stellt sich heraus, dass sich Woodcock seit Johns Kindheit nicht einen Deut gebessert hat und er versucht seiner Mutter zu beweisen, dass Woodcock nicht der geeignete Ehemann für sie ist. Doch das ist gar nicht so leicht, denn alle anderen scheinen den Sportlehrer zu mögen. Alles eskaliert in einem erbitterten Ringkampf zwischen den beiden, bei welchem sich Woodcock schwer verletzt. Auf dem Weg ins Krankenhaus kommen sich die Streithähne endlich näher. Ist Woodcock vielleicht doch der Richtige für Johns Mutter?
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