Kenny (Chris Messina) verkauft Eiscreme in Chicago. So unspeaktakulär sich dieser Job anhört, so ist er für Kenny auch und er lebt teilnahmslos sein Leben vor sich hin. Doch eines Tages begegnet er der wortgewandten Lolita (Abigail Spencer), die allein durch ihre lilafarbenen Haare aufregender ist als in sauberem weißen Kittel Kugeleis zu formen. So unterschiedlich die beiden auf den ersten Blick wirken mögen, haben sie doch eine Gemeinsamkeit: sie sind beim selben Therapeuten in Behandlung. Dessen Arbeit hat aber offenbar gründlich versagt, denn Kenny und Lolita beschließen, zusammen einen Trip nach San Francisco zu unternehmen – um sich dort von der Golden Gate Bridge zu stürzen. Doch die Reise ist lang und über einige Zwischenfälle kommen sich die beiden immer näher und fragen sich, ob es sich vielleicht doch für etwas lohnt, weiterzuleben...
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