Ray Wentworth (Bob Odenkirk) ist Texter für romantische Grußkarten und war einst ein Meister seines Fachs und ein gefeierter Autor. Doch das war vor langer Zeit, mittlerweile läuft es weder beruflich noch privat besonders rosig für ihn. In der Tat ist es so schlecht um Ray bestellt, dass er sich Kämpfe zwischen Stadtstreichern anschaut, um sich wieder aufzumuntern. Als in Kalifornien der neue Feiertag Girlfriend’s Day ins Leben gerufen wird, nimmt Rays Dasein jedoch eine Wendung: Nicht nur lernt er eine junge Frau kennen, die eine genauso düstere Sicht aufs Leben hat wie er, es beginnt auch ein Wettbewerb um den besten Grußkarten-Spruch. Und der von neuem Ehrgeiz gepackte Ray wird auf der Suche nach dem besten Text in einer überraschenden Wendung des Schicksals bald in ein Netz voller Intrigen und Mord eingesponnen.
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