Clara Benson (Shailene Woodley) lernt den Universitäts-Professor Jeff auf der Dating-Webseite „OkCupid“ kennen. Doch statt eines gewöhnlichen ersten Dates, gehen die beiden auf eine 21-tägige Reise durch acht verschiedene Länder. Alles ohne Gepäck, nur mit der Kleidung an ihren Körpern, einer Zahnbürste und den Reisepässen.
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