Die New Yorker Assistentin Harper (Zoey Deutch) leidet unter ihrer tyrannischen, arbeitswütigen Chefin Kirsten (Lucy Liu). Harpers Kollege Charlie (Glen Powell) geht es mit seinem Vorgesetzten Rick (Taye Diggs) nicht anders. Stets fleißig, und dabei so frustriert wie schlecht bezahlt, kommen die beiden Untergebenen auf eine geniale Idee: Wenn sie ihre unerträglichen Workaholic-Chefs miteinander verkuppeln, könnten sie sich ihre eigenen Leben gehörig verschönern. So setzen Harper und Charlie den Plan in die Tat um und tatsächlich geht die Sache auf. Können die jungen Angestellten nun endlich ihr Leben in vollen Zügen genießen? Nicht so ganz, denn Harpers und Charlies Verkupplungsaktion zieht so einige fatale Konsequenzen nach sich...
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