Ein Umzug in eine andere Stadt ist wohl für keinen Teenager eine leichte Sache. Besonders schwer fällt das Ed Wallis (Nat Wolff), der Probleme hat, neue Freunde zu finden und bisher von seinen Mitschülern gemobbt wurde. Eine Vertraute findet Ed in Eloise (Emma Roberts), die ebenfalls nicht zu den beliebtesten Kids der Schule gehört. Seinen heimlichen Plan, dem Football-Team beizutreten, um beliebter zu werden, betrachtet sie jedoch kritisch. Eines Tages erhält Ed die Aufgabe, einen Essay über “eine Person der älteren Generation” zu verfassen. Obwohl Eds Mutter (Sarah Silverman) davon ganz und gar nicht begeistert ist, bittet dieser den schrulligen, älteren Nachbarn Ashby Holt (Mickey Rourke) für das Projekt Rede und Antwort zu stehen. Zwischen den beiden entwickelt sich eine enge Freundschaft. So erfährt Ed auch, womit Ashby seine Brötchen verdiente, bevor er in den Ruhestand ging: er hat für die CIA gearbeitet – als Auftragskiller.
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