Der "Rolling Stone"-Journalist David Lipsky (Jesse Eisenberg) bekommt 1996 die Gelegenheit, David Foster Wallace (Jason Segel) fünf Tage lang für ein Interview zu begleiten. Der ist einer der bedeutendsten Autoren der Gegenwart und gerade in den letzten Zügen der Promo-Tour zu seinem Werk "Unendlicher Spaß". Während des mehrtägigen Roadtrips werden die beiden an einem Flughafen eingeschneit, begegnen nervigen Lesern und nehmen an einem Tanz in einer Baptistenkirche teil. Lipsky fängt mehr und mehr an, die widersprüchliche Persönlichkeit des literarischen Genies zu ergründen. Wallace isst bei McDonalds, unterrichtet an der Universität und kämpft trotz seiner großen Erfolge mit Ängsten, Isolation und Depressionen. Ihre gemeinsame Zeit soll in viel mehr als nur einem Interview resultieren.
"The End of the Tour" ist die Verfilmung der Memoiren "Although of Course You End Up Becoming Yourself: A Road Trip with David Foster Wallace", die Lipsky nach dem Freitod des Autors veröffentlichte.
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