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Thomas (Vincent Piazza) steht nicht gerade auf der Sonnenseite des Lebens. Der Möchtegern-Gangster ist von der Mafia-Kultur im New York der 1990er Jahre besessen und will in der Halbwelt unbedingt Karriere machen. Bei dem Gerichtsprozess um den berüchtigten Mafia-Boss John Gotti (Joseph Siravo) will er der Verhandlung um jeden Preis die entscheidende Wende geben, aber als sein Vorhaben scheitert, scheint ihm sein Einstieg in die Mafia endgültig verstellt zu sein. Denn Thomas wird ausgerechnet von den Menschen, die er am meisten bewundert, abgewiesen. Daraufhin beginnt er mit seiner Freundin Rose (Patricia Arquette), seine eigenen Dinger in der New Yorker Unterwelt zu drehen und damit in das Fadenkreuz seiner einstigen Idole zu geraten.
Der Film basiert lose auf der wahren Geschichte von dem Gangster-Pärchen Thomas und Rosemarie Uva.
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