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Tom (Cuba Gooding Jr.) möchte Sara (Victoria Pratt) mit einem Verlobungsring überraschen und fragt seine vier besten Freunde, ob sie Zeuge seiner Frage und ihrer Antwort in der Valentinsnacht werden möchten. Problem nur: Sara hat ihm einen Abschiedsbrief hinterlassen und will nur noch vorbeikommen, um ihre Koffer zu packen. Und zu allem Überfluss hat der unverbesserliche Macker Sal (Matthew Lillard) fünf Frauen von seiner Bar eingeladen, weil sich auf eine Party eingestellt hat. Zuerst geht es in der Männerrunde um Frauen, Sex, Liebe, Homophobie... zu seinen Freunden gehören ein glücklich Verheirateter, ein frisch mit einem Mann verlobter Homosexueller und ein Metrosexueller. Dann kommen die Frauen an und streiten auf dem Klo über Männer und Sex, bevor sie sich unter die Männer mischen - für Gespräche, Alkohol und Flirts. Aber was ist mit Sara, und was ist mit der Liebe?
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