Der Witwer Joe Lieberman (Danny Aiello) begibt sich auf einen neunmonatigen Urlaub nach Hawaii. Erfolglos versucht er Frauen aufzuschleppen, bis er der Nutte Shaleen (Christine Lahti) begegnet, die nicht an die Liebe glaubt. Er bezahlt ihren Preis und da er keinerlei finanzielle Sorgen hat, legt Joe immer wieder Geld auf den Tisch, damit sie ihm Gesellschaft leistet, über seine Witze lacht und seinen Geschichten lauscht. Währenddessen sucht er weiterhin nach der perfekten Frau und die glaubt er schließlich mit der schüchternen Immobilienmaklerin Kate (Nancy Travis) gefunden zu haben. Da gibt es nur ein Problem: Sie ist verheiratet…