In einer Welt, in der alle via Youtube, iTunes oder Facebook vernetzt sind, versuchen Lola (Miley Cyrus) und ihre Freunde, die sie "Lol" nennen, den Erwartungen der Highschool-Cliquen in Sachen Liebe und Freundschaft gerecht zu werden. Als sich Lola in ihren besten Freund Kyle (Douglas Booth) verliebt erfährt sie, dass er nicht mehr Jungfrau ist. Um sich nicht zu blamieren gibt auch sie vor, nicht mehr Jungfrau zu sein. Doch je näher sich die beiden kommen, desto schwieriger wird es, die kleine Lüge aufrecht zu erhalten. Ihre Gedanken, Ängste und Sehnsüchte schreibt Lola in ihr geheimes Tagebuch. In dem ganzen Gefühlchaos machen ihnen hier und da ihre verwirrten und überforderten Eltern das Leben schwer. Als Lolas Mutter Anne (Demi Moore) aus Versehen das Tagebuch ihrer Tochter liest, bemerkt sie, wie weit sie sich von ihr entfernt hat und versucht, die Verbindung wieder herzustellen. Doch Lola hat andere Sorgen, denn die Klassenfahrt nach Paris steht bevor…
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