Kathleen Kelly (Meg Ryan) und Joe Fox (Tom Hanks) sind in derselben Branche beschäftigt, nur an unterschiedlichen Enden: Er führt die große Buchhandlungskette "Fox Books", sie hat eine kleine Buchhandlung mit Namen "The Shop Around The Corner". Im Internet - in einer Zeit vor Facebook - kommen die beiden als "Shopgirl" und "NY152" in Kontakt und verlieben sich anonym ineinander. Obwohl beide schon liiert sind, wird, wie im Falle romantischer Komödien üblich, die an Monogamie geknüpfte moralische Problematik geschickt umgangen: Es braucht nicht lang, um zu erkennen, dass sowohl Joes Freundin Patricia (Parker Posey) als auch Kathleens bessere Hälfte Frank (Greg Kinnear) nicht das große Los sein können. Was können schon eine Hysterikerin und ein mit seiner Schreibmaschine verheirateter Journalist gegen die seit "Schlaflos in Seattle" nicht zu überbietende Traumkombination Ryan/Hanks ausrichten?