Im Leben des Modefotografen Connor Mead (Matthew McConaughey) gibt es nichts als Freiheit, Fotos und Frauen. Endlos könnte es so weiter gehen, doch dieses Wochenende rufen familiäre Pflichten. Connors kleiner Bruder Paul (Breckin Meyer) heiratet die perfektionistische Sandra (Lacey Chabert) auf dem Anwesen des mittlerweile verstorbenen Onkels Wayne (Michael Douglas), von dem Connor als Teenager einst das Womanizen lernte. Während Connor auf der Feier von einem Fettnäpfchen ins nächste stolpert, versucht seine Ex-Freundin Jenny Perotti (Jennifer Garner) verzweifelt, das entstehende Chaos irgendwie einzudämmen...
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