Will Hayes (Ryan Reynolds) wird bald ein geschiedener Mann sein. Maya (Abigail Breslin), seine zehnjährige Tochter, möchte nun sehr gerne wissen, wie sich ihre Eltern damals kennengelernt haben. Will erzählt ihr schließlich von den drei Frauen in seinem Liebesleben. Er verwendet allerdings falsche Namen und überlässt es Maya herauszufinden, wer ihre Mutter ist. Die Geschichte beginnt 1992 in Wills Heimat in Wisconsin. Die erste Kandidatin ist seine Jugendliebe Emily (Elizabeth Banks), deren Beziehung auf die Probe gestellt wird, als Will nach New York zieht, um für Bill Clintons Wahlkampagne zu arbeiten. Im Big Apple lernt er dann eine alte Freundin Emilys kennen, die Journalistin Summer (Rachel Weisz), die ein eigenwilliges Verhältnis zum wesentlich älteren Professor Hampton Roth (Kevin Kline) pflegt und später auch mit Will anbandelt. Und dann ist da noch April (Isla Fisher), die im Wahlkampfbüro am Kopierer aushilft. Politik ist ihr egal, offen zu allem ihre Meinung äußern tut sie trotzdem. Zwischen Will und ihr entwickelt sich eine enge Freundschaft, bei der bald auch romantische Gefühle Einzug halten...
Finde mehr Filme : Die besten Filme des Jahres 2008, Die besten Filme Komödie, Beste Filme im Bereich Komödie auf 2008.