Vor allem in TV-Serien übernahm Michael Massee immer wieder die Rolle des Bösewichts. In der ersten Staffel von „24“ entführte er Frau und Tochter von Jack Bauer (Kiefer Sutherland), brachte so die Ereignisse in Gang und ging als erster Antagonist der Hit-Serie in die Geschichte ein. Auch in Serien wie „The Blacklist“ und „Rizzoli & Isles“ hinterließ er in einzelnen Episoden in Bösewichtrollen seinen Stempel.
Auch im Kino sah man Massee meist als Gegner des Protagonisten – auch in der Rolle, mit der sein Name immer verbunden bleiben wird. Am 31. März 1993 drehte Massee gemeinsam mit Brandon Lee eine Szene für die Comic-Adaption „The Crow“. Die von Massee gespielte Figur Funboy tötet in dieser Szene Lees Eric Draven, was dazu führt, dass dieser zum auf Rache sinnenden The Crow wird. Durch einen Fehler der Crew war der Requisitenrevolver aber mit scharfer Munition geladen. Massee, der davon nichts ahnen konnte, drückte ab und schoss Lee in den Bauch. Noch am selben Tag verstarb Brandon Lee an den Folgen der Schussverletzung in einem Krankenhaus.
Für den damals noch am Anfang seiner Karriere stehenden Massee war es ein traumatisches Ereignis. Er pausierte für über ein Jahr mit der Schauspielerei und erklärte über zehn Jahre später, dass er immer noch Albträume wegen der Geschehnisse habe. Als er seine Karriere wieder aufnahm, arbeitete er anschließend – erst einmal in sehr kleinen Rollen – mit vielen hochkarätigen Regisseuren zusammen, so zum Beispiel mit Steven Spielberg („Amistad“), David Lynch („Lost Highway“) und zwei Mal mit David Fincher („Sieben“, „The Game“). Im Kino war er zuletzt in den „The Amazing Spider-Man“-Filmen als mysteriöser Mann im Schatten, Gustav Fiers, zu sehen. Eine Rolle, die hauptsächlich dazu diente, weitere Sequels und das Spin-off „The Sinister Six“ vorzubereiten, wozu es aber nicht kommt.
Michael Massee ist nun im Alter von 61 Jahren gestorben, wie sein Agent dem Branchenmagazin Variety bestätigt. Details zur Todesursache gibt es keine.
