Im Sommer 1990 hat Christopher McCandless (Emile Hirsch) sein Studium mit Bestnoten abgeschlossen. Seine berufliche Zukunft sieht blendend aus. Doch der junge Mann ist an solchen Oberflächlichkeiten nicht interessiert. Er wird von ideellen Werten angetrieben, denen seine gut situierten Eltern (William Hurt und Marcia Gay Harden) nicht genügen ...
Der Film erzählt vom Leben des Jesse James (Brad Pitt) und seiner Gang. Nach dem Bürgerkrieg überfallen sie Züge und Banken und werden in der Bevölkerung als moderne US-Variante von Robin Hood gefeiert. Während sie als Helden dastehen, geben sich die Pinkerton Detectives immer mehr der Lächerlichkeit Preis, weil es ihnen nicht die gelingt, ...