Seit der Grundschule ist der übergewichtige Chris (Ryan Reynolds) nun bereits in seine beste Freundin verliebt, die wunderhübsche Jamie (Amy Smart). Auf der Abschlussfeier will der herzensgute Junge seiner Flamme endlich sagen, welche Gefühle er für sie hegt. Leider kommt nur ein peinliches Desaster dabei heraus. Chris flieht nach Los Angeles, wo er ordentlich abspeckt, einen einflussreichen Job bei einer Plattenfirma bekommt und zum schärfsten und rücksichtslosesten Stecher der Stadt mutiert. So kommt es auch, dass er Samantha James (Anna Faris), die heißeste Newcomerin der letzten Jahre, auf Befehl seines Bosses über Weihnachten nach Paris ausführen muss. Aber weil Alufolie und Mikrowelle sich nun einmal nicht sonderlich gut verstehen, muss der Privatjet in New Jersey, ganz in der Nähe von Chris’ Heimatstadt, die er seit zehn Jahren nicht mehr besucht hat, notlanden. Chris beschließt, sich an Jamie, die ihn immer in der höllenähnlichen Friends-Zone zappeln ließ, zu rächen. Aber der Plan geht schief, weil Jamie zum einen von dem arroganten Angeber gar nichts wissen will und zum anderen, weil Chris sein Herz sofort wieder an seine einstige Liebe verliert. Zu allem Überfluss bekommt er auch noch vom sensiblen Musiker Dusty (Chris Klein) Konkurrenz, der selbst ein Auge auf Jamie geworfen hat…
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