Winnie Puuh ist der beste Freund von Christopher und andersherum. Die beiden besten Kumpels verbringen fast jeden Tag und jede Minute gemeinsam. Doch nun scheint die spaßige gemeinsame Zeit zu Ende zu sein, denn für Christopher ist es an der Zeit, in die Schule zu gehen. Da er aber Angst hat, Winnie und den anderen Freunden Tigger, Ferkel, Rabbit, Eule und I-Ah die Nachricht selbst zu überbringen, hinterlässt er ihnen einen selbstgeschriebenen Brief. Dieser wird jedoch, wie sollte es anders sein bei Puh zu Hause, durch Honig verschmiert und nun ist die eigentliche Information nicht mehr entnehmbar. Eule meint lesen zu können, dass Christopher an einem ganz schrecklichen Ort ist und Hilfe braucht. Somit machen sich die knuddeligen Waldbewohner auf den Weg, um ihren Freund Christopher zu finden und ihm aus der Patsche zu helfen. Dabei erleben sie eine Menge aufregender Abenteuer...
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