Linda (Kyra Sedgwick) ist enttäuscht von den Männern. Sie muss immer wieder die Erfahrung machen belogen zu werden, wenn sie selbst sich gerade emotional öffnet und glaubt, nun endlich ihren Traummann gefunden zu haben. Steve (Campbell Scott) wiederum scheint sich zunächst keine großen Illusionen mehr zu machen die Richtige zu finden. Er konzentriert sich auf seinen Job als Nahverkehrsplaner und lernt dann doch nach kurzer Zeit eben Linda auf einem Konzert kennen und lieben. Beide gehen daraufhin, unsicher ob ihrer gesammelten Erfahrungen, eine Beziehung miteinander ein. Steve kümmert sich außerdem um seine Freundin Janet (Bridget Fonda), die den umtriebigen Musiker Cliff (grandios: Matt Dillon) liebt und diese Liebe zu ihm manifestiert sehen will, indem sie sich die Oberweite vergrößern lässt. Dann ist da noch die schräge Debbie (Sheila Kelley), ebenfalls mit Steve, Janet und Cliff befreundet, die die Männer für sich über ein ganz spezielles Kontaktanzeigenvideo begeistern will. Doch in der Folge muss die gesamte Clique erkennen, dass der Weg zur Zweisamkeit ein steiniger bleibt, der von emotionalen Rückschlägen, falschen Entscheidungen und großen Missverständnissen gesäumt ist.
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