Peter Pearce (Griffin Dunne), ein Zahnarzt aus New York City, steckt mitten im Chaos familiärer Veränderungen. Nach der Trennung seiner Eltern und dem Tod seiner Mutter findet er sich Jahre später selbst in einer schwierigen Trennungssituation wieder: Seine Ehe mit Maria (Rosanna Arquette) steht kurz vor dem Ende, obwohl Peter insgeheim hofft, die Beziehung retten zu können. Doch Maria macht ihm klar, dass ein gemeinsames Auseinandergehen nicht funktioniert. Seine beiden erwachsenen Söhne, Nick (James Norton) und Mickey (Miles Heizer), stehen ebenfalls vor ihren eigenen Herausforderungen. Nick, ein 35-jähriger Kellner, leidet unter „Double Depression“ und bereitet sich auf eine Hochzeit mit seiner Verlobten Thea (Rachel Zeiger-Haag) vor – doch das Paar wirkt alles andere als glücklich. Mickey, der kürzlich sein Coming-out hatte, kämpft mit komplizierten Dating-Erfahrungen, hat aber beruflich Fuß gefasst. Als Peter zufällig am gleichen Wochenende in Tulum an der Riviera Maya auftaucht, wo Nick und Mickey mit Freunden Nicks Junggesellenabschied feiern, überschneiden sich ihre Wege unerwartet. Mickey erlebt einen Flirt, der ihn emotional aufwühlt, während Peter und Nick ihre eigenen Fragen über Liebe und Lebenswege reflektieren. Eine Geschichte über Familie, Veränderung und die Suche nach neuen Verbindungen.