In seinem Dokumentarfilm bringt uns der Filmemacher Joshua Rofé die unerzählte Geschichte und das Vermächtnis über den produktiven Landschaftskünstler und Moderator von „The Joy of Painting“ Bob Ross näher. Mit seiner großen Wertschätzung für die Natur und seinem freundlichen und sanften Auftreten ermutigte er alle, die er traf, ihre Kreativität zu entdecken und an sich selbst zu glauben. So wurde der Mann mit der ikonenhaften Frisur zum kulturellen Phänomen. Bob Ross, der bekanntlich sagte, dass es keine Fehler gibt, sondern nur glückliche Zufälle, hat der Welt jahrzehntelang pure Freude bereitet. Während seine beruhigende Stimme und sein unverwechselbares Image weiterhin Nostalgie hervorrufen, gibt es eine unheimliche Geschichte um seinen Namen und das Imperium, das darauf aufgebaut war. Später wurde es von einst vertrauten Partnern gekapert, deren langsamer Verrat an ihm über seinen Tod im Jahr 1995 hinaus anhielt.