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Gilby Smalls (Fran Kranz) hat einen Nervenzusammenbruch: Er wurde gefeuert, sein Apartment ist abgebrannt und seine Freundin hat ihn verlassen. Nun muss der Mittdreißiger bei seiner nymphomanen Alkoholiker-Mutter May (Colleen Camp) einziehen, womit er nach dem letzten Strohhalm greift. Doch Gilby entdeckt einen Hoffnungsschimmer am Horizont, als er Rachel (Odette Annable), die verheiratete Schwester seines besten Freundes Kevin (Miles Fisher) kennenlernt – ihm scheint, als sei sie diejenige, die all seine Probleme auf einen Schlag lösen kann. Um die hübsche Brünette zu beeindrucken, spinnt Gilby ein dichtes Netz aus Lügen, eine größer als die andere. Und wird dabei am Ende doch mit der Wahrheit über sich selbst konfrontiert ...
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