Matthew Stoneman träumte einst davon, als Popstar groß herauszukommen. Stattdessen landete er für einige Überfälle hinter Gittern, wo er dank seiner Mitinsassen nicht nur Spanisch lernte, sondern auch seine Liebe zur spanischen Musik entdeckte. Nach seiner Freilassung machte er sich als Mateo, Amerikas erster weißer Mariachi-Sänger, einen Namen. Nun will er sein neues Album mit dem Titel „A History of Cuba“ aufnehmen. Das soll ihn nicht nur einiges an Zeit, sondern auch Tausende von Dollar kosten. Nach einigen Gigs in Los Angeles nimmt er seinen ersten Trip nach Kuba in Angriff, wo er mehr will als nur an seiner Musik arbeiten. Denn Mateo verbringt so manche Nacht mit Prostituierten, was ein kostspieliges Vergnügen ist und dazu führt, dass ihm das nötige Geld ausgeht, um seine Musiker zu bezahlen. Werden seine familiären Probleme, seine kriminelle Vergangenheit und seine Schwäche für kubanische Frauen sich seinem Streben nach Ruhm und Erfolg in den Weg stellen?