Der 12 jährige Reggie (Julian Shatkin) lebt als reiches Wunderkind in einer Stadtvilla in New York. Umgeben von Wohlstand lebt er dennoch ein einsames Leben, da sein Eltern ständig unterwegs sind. Seine Mutter Barbara (Debra Messing) stellt deswegen die junge Musikerin Eleanor (Leighton Meester) ein, die wegen Schwierigkeiten mit ihrem Freund gerade ihren Job verloren hat.