Nach Jahren, in denen er versucht hat als Künstler in New York City Fuß zu fassen, beschließt Jake (Josh Lawson) seine gescheiterte Künstlerkarriere an den Nagel zu hängen und in seinen Heimatstaat Ohio zurückzukehren. An seinem letzten Tag in der Stadt überredet er seine drei ältesten Freunde dazu, ihr größtes Abenteuer gemeinsam zurückzuverfolgen: einmal ganz Manhattan durchqueren. Zu Fuß. Doch der Versuch, die glorreichen alten Zeiten wiederzubeleben, läuft nicht wie geplant und im Laufe des Tages tauchen immer wieder tot geglaubte Konflikte auf. Während Jake wieder in die Vergangenheit mit seiner Ex-Freundin verwickelt wird, müssen seine Freunde sich ebenfalls mit den Krisen ihrer Männlichkeit auseinandersetzen. Billy (Danny Jacobs) scheitert immer wieder an dem Versuch seine persönliche Karriereleiter hochzuklettern. Gunderson (Wyatt Cenac) scheint seit seiner College-Zeit keinen Schritt weiter gekommen zu sein und Rocks (Adam Brody) befindet sich in einer Zwickmühle, da er sich trotz der Schwangerschaft seiner Freundin Emma (Lauren Miller) nicht binden möchte. Ob die Männer es schaffen den Weg zu Ende zu gehen, hängt auch von ihrer Bereitschaft ab, ihre persönlichen Angelegenheiten zu klären.
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