Einige Jahre nach dem Zweiten Weltkrieg kommt Ip Man (Anthony Wong) nach Hongkong. Eigentlich wollte er sich dort seiner angeschlagenen Gesundheit widmen, doch stattdessen lehrt er auf dem Dach eines Hotels einige Jugendliche in der Kunst des WingTsun. Wenig später stößt auch seine Frau wieder zu ihm. Doch sie kommt mit den Verhältnissen dort nicht zurecht und verlässt Hongkong somit nahezu umgehend wieder. Ip Man bleibt zurück und gerät in einen Konflikt rivalisierender Kung-Fu-Stile. Zunächst nimmt er es nicht so ernst wie er sollte, doch einige Zeit später wird ihm klar, dass sich hier nicht einfach nur ein paar Gangs bekriegen, sondern die legendären Triaden in diese Kämpfe verwickelt sind. Und auch wenn Ip Man das nicht will, muss er sich seinen Kontrahenten stellen.
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