Vince (Ethat Embry) und Craig (Pat Healy) sind absolut pleite und haben keine Ahnung wie sie ihre finanzielle Lage wieder verbessern könnten. Vor lauter Frust beschließen sie, sich in einer Bar den Frust von der Seele zu trinken. Dabei werden die zwei alten Schulfreunde von einem etwas seltsamen Pärchen namens Colin (David Koechner) und Violet (Sara Paxton) angesprochen, die sich zu den beiden gesellen wollen. Im Gegensatz zu den beiden scheint Colin in finanzieller Sicht absolut keine Schwierigkeiten zu haben. Es macht den Anschein, als schwimme er geradezu im Geld. Er hat auch schnell eine Idee, wie Vince und Craig ihre Kasse wieder ein bisschen aufbessern können. Colin will den beiden völlig unsinnige Aufgaben stellen und dann sehen, wer es schafft diese als erstes zu bewältigen. Demjenigen verspricht er eine Belohnung. Colin amüsiert sich dabei köstlich und seine beiden Opfer machen gute Miene zum bösen, zynischen Spiel.
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