Conrad Valmont (Jason Bateman) ist an ein Leben in Saus und Braus gewöhnt. Er wohnt mitten in Manhattan in einem der prestigeträchtigen Hotels seiner Familie und wird von dem Personal rundum versorgt. Arbeit ist für ihn ebenso ein Fremdwort wie eine feste Beziehung und er genießt dieses ziellose Leben. Doch nun scheint sich das Blatt zu wenden, denn mit der Nachricht der Scheidung seiner Eltern stehen für Valmont große Veränderungen ins Haus, da ihm sein Treuhandfond gestrichen und er vor die Tür gesetzt wird. Gut für ihn, dass sich Freund Dylan (Billy Crudup) seiner erbarmt und ihm fürs Erste Unterschlupf gewährt. Bei ihm trifft er dann auch auf die charmante Beatrice (Olivia Wilde), in die er sich sofort verliebt und mit der er sich schon seine Zukunft ausmalt. Pech nur, dass diese ausgerechnet an Dylan vergeben ist. Soll er sich für die Liebe oder für die Freundschaft entscheiden?
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