Zum fünften Todestag seiner Frau plant der trauernde Witwer Paul Thompson (Joseph Fiennes), den gesamten Hudson River entlang zu schwimmen. Genau an dem Tag, an dem sich das tragische Ereignis jährt, möchte Paul in New York City eintreffen. Sein bester Freund Jeff (Justin Kirk) nutzt die Gelegenheit, um aus seiner Beziehung auszubrechen und schließt sich an. Auch die hübsche Lehrerin Liz (Elizabeth Reaser) entscheidet sich spontan bei diesem Trip mitzumachen. Aber Pauls Unterfangen hat noch ein weiteres Ziel. Es soll als Vorbereitung für seinen Selbstmord dienen, den er verüben möchte, nachdem die abenteuerlich Schwimmtour vollbracht ist. Seine verquere Art, die Trauer in einen Akt der Selbstaufgabe zu überführen, nachdem er seiner verstorbenen Frau symbolisch die Ehre erwiesen hat, prägt die Reise der drei Freunde.
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