Richard (Jeff Daniels) ist ein gescheiterter Schriftsteller, der nie richtig erwachsen wurde. Er trifft auf Abby (Emma Stone), ein 17-jähriges Mädchen, dem eine Jahre zurückliegende Familientragödie die Jugend geraubt hat. Beide lassen sich von den imaginären Freunden in ihren Köpfen leiten. Richard wird von Captain Excellent (Ryan Reynolds) begleitet, einem kostümierten Superhelden, und Abby hat den griesgrämigen Teenager Christopher (Kieran Culkin) an ihrer Seite. Seine Frau Claire (Lisa Kudrow) drängt Richard, über die Winterzeit nach Long Island zu ziehen, um seine Schreibblockade zu überwinden. Dort stellt er Abby zum wöchentlichen Babysitten an, obwohl er keine Kinder hat. Abby lehrt Richard, was es bedeutet, im Leben Verantwortung zu übernehmen. Je mehr sich die beiden in Freundschaft näher kommen, desto leichter fällt es ihnen, ihre imaginären Freunde loszulassen.
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