Grace (Nicole Kidman) und Jonathan Fraser (Hugh Grant) führen genau das Leben, von dem sie immer geträumt haben. Als die New Yorker Therapeutin gerade im Begriff ist, ihr erstes Buch zu veröffentlichen, nimmt ihr Leben eine dramatische Wendung. Nach einem sich ausbreitenden und sehr öffentlichen Skandal und entsetzt über die Art und Weise, wie sie ihren eigenen Rat nicht befolgt hat, muss Grace ein Leben auflösen und ein anderes für ihr Kind Henry (Noah Jupe) und ihre Familie schaffen.
Basiert auf Jean Hanff Korelitz' Roman „The Undoing“, der auch unter dem Titel „You Should Have Known“ veröffentlicht wurde.