Die drei besten Freunde und Geschäftspartner Jack Kelly (Bill Burr), Connor Brody (Bobby Cannavale) und Mike Richards (Bokeem Woodbine), die erst in ihren Vierzigern Väter geworden sind, beschließen, ihr Unternehmen an einen Jungunternehmer zu verkaufen. Doch danach stellen sie fest, dass sie nicht mehr auf der Höhe der Zeit sind und haben ...
In Sachen Frauen hat Ian (Josh Zuckerman) nun so gar keine Erfahrung. Denn der 18-Jährige ist eher der nette Typ, mit dem man zwar immer gerne redet, aber irgendwie eher selten im Bett landet. Doch dann lernt er im Internet eine Frau kennen, die ihn ganz eindeutig zu einem Schäferstündchen zu sich einlädt. Für Ian scheint damit die bittere ...