Der Student David (Craig Roberts) ist im Jahr 1985 an einem Punkt in seinem noch jungen Leben angekommen, an dem er sich ernsthaft fragen muss, wie seine Zukunft aussehen soll, nicht zuletzt da er sich im kommenden Semester für eine Studienrichtung entscheiden soll. So will er den Sommer nutzen, um sich über einiges klar zu werden und möglichst zu sich selbst zu finden. Doch wird dieses Vorhaben dadurch, dass er ausgerechnet im eigentümlichen Red-Oaks-Country-Club als Aushilfskraft und Tennislehrer jobbt, um ein wenig Geld zu verdienen und potentiell wichtige Kontakte zu knüpfen, nicht gerade vereinfacht. Während seiner Zeit dort muss er sich mehrfach mit seinen Eltern (Richard Kind und „Dirty Dancing“-Star Jennifer Grey) herumschlagen, trifft aber auch sonst auf allerlei skurrile und interessante Gestalten, allen voran die attraktive Kunststudentin Skye (Alexandra Socha), die ihm gehörig den Kopf verdreht, und deren Vater Getty (Paul Reiser), dem der Club gehört und der nicht nur legalen Geschäften nachgeht.
Neben „Hand Of God“ war „Red Oaks“ eine der vom Webriesen Amazon produzierten Serien, die nach dessen Pilotsaison des Jahres 2014 grünes Licht für eine komplette erste Staffel bekommen haben. Diese wurde von „Stonehearst Asylum“-Autor Joe Gangemi und „Magic Mike XXL“-Regisseur Gregory Jacobs konzipiert und unter anderem von David Gordon Green („Ananas Express“, „Our Brand Is Crisis“) inszeniert. Gangemi, Jacobs und Green fungierten neben „Ocean’s Eleven“-Macher Steven Soderbergh außerdem als ausführende Produzenten der Comedyserie.
In der englischsprachigen Originalfassung können die zehn Folgen der ersten „Red Oaks“-Staffel bereits seit dem 9. Oktober 2015 von Amazon-Prime-Kunden über die hauseigene Streaming-Plattform des Unternehmens abgerufen werden. Ab dem heutigen 13. November 2015 werden alle Episoden nun zusätzlich noch in einer Deutsch-synchronisierten Fassung angeboten.
