Im Jahr 1985 steht der junge Student David (Craig Roberts) an einem wichtigen Scheidepunkt in seinem Leben. Nicht nur offenbaren ihm seine eigenwilligen Eltern Sam (Richard Kind) und Judy (Jennifer Grey) einige Abgründe ihrer Beziehung, er muss sich im kommenden Semester auch für eine finale Studienrichtung an der Uni entscheiden. Und obendrein zweifelt er immer mehr an der Beziehung mit seiner Jugendliebe Karen (Gage Golightly). Ein Sommerjob als Aushilfskraft und Tennislehrer im ebenso elitären wie skurrilen Red-Oaks-Country-Club soll nicht nur seine finanzielle Lage etwas aufbessern, sondern ihm eventuell auch Denkanstöße für seine Zukunftsplanung geben. Dabei trifft er auf allerlei kunterbunte Gestalten, allen voran die verführerische Kunststudentin Skye (Alexandra Socha), die ihm trotz Freundin regelmäßig den Kopf verdreht, sowie deren mürrischen Vater Getty (Paul Reiser), dem der Club gehört.