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Der Steuerberater Elliot Sherman (Michael Showalter) ist sein Leben lang vom Pech verfolgt, jedenfalls was Beziehungen betrifft. Er ist das was man einen "Baxter" nennt, also ein Mann mit dem sich hübsche Frauen einlassen, weil sie den, den sie wirklich lieben nicht haben können. Wenn dann der Traumtyp doch noch auftaucht, wird der bisherige Ersatzmann, oder auch Platzhalter am Altar stehen gelassen. Nachdem Elliot bereits von der High-School an bis zum College nur negative Erfahrungen mit dem weiblichen Geschlecht machte, versucht er es diesmal mit der attraktiven Verlegerin Caroline Swann (Elizabeth Banks). Als bei der Hochzeit dann plötzlich Carolines früherer Jugendschwarm Bradley Lake (Justin Theroux) in der Kirche auftaucht, zieht Elliot erneut den Kürzeren. Während er um seinen erneuten Verlust trauert und kämpft merkt er nicht, dass seine Bürohilfe Cecil (Michelle Williams) ein Auge auf ihn geworfen hat.
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