Drama nach dem gleichnamigen Roman von Virginia Wolf. Der junge Orlando (Tilda Swinton) liebt die Dichtkunst über alle Maßen. Sein schöngeistiges Talent verschafft ihm höchste Anerkennung bei Königin Elizabeth I. (Quentin Crisp), die den jungen Mann fördert. Orlando kann ein ruhiges Leben in komfortabler Umgebung führen. Als Elizabeth dem Tod nah ist, bietet sie Orlando einen Landsitz als Geschenk an, wenn er niemals altert. So unglaublich es auch klingt, Orlando hält sich an die Bedingung der Monarchin und wandert durch die Zeit, ohne körperlich auch nur ein Stück älter zu werden. Mit zunehmender mentaler Reife fröhnt er weiterhin der geistigen Arbeit an den schönen Künsten, während er parallel normale Beruf ausübt. Schließlich wandelt sich das Geschlecht Orlandos, der dann als Frau in Großbritannien lebt.
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