Er mag der beste Schüler seiner Schule sein, aber was wirklich Aufregendes hat Matthew Kidman (Emile Hirsch) bis kurz vor seinem Abschluss noch nicht erlebt. In Sachen Uncoolness machen ihm allerhöchstens seine beiden besten Freunden Eli (Chris Marquette) und Klitz (Paul Dano) Konkurrenz. In einigen Tagen steht der wichtigste Tag seines Lebens an. Matthew bewirbt sich um ein Stipendium für das renommierte Georgetown-College. Von seinem Bewerbungsvortrag hängt seine weitere Karriere ab. Doch plötzlich ändert sich sein Leben von Grund auf, als nebenan die bildhübsche Danielle (Elisha Cuthbert) einige Wochen das Haus ihrer Verwandtschaft hüten soll. Matthew verliebt sich auf der Stelle in die scheinbar Unerreichbare. Zu seinem Erstaunen macht er sogar Eindruck bei ihr und sie verabreden sich zu einem Date. Er ahnt, dass etwas faul ist und bekommt auch bald heraus, was. Sein Kumpel Eli deckt auf, dass Danielle als Pornodarstellerin arbeitet...
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