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Der 16-jährige Nick (Jesse Eisenberg) sucht Rat bei seinem Onkel Roger (Campbell Scott). Nick ist noch Jungfrau und der zynische Aufreißer Roger soll ihm dabei helfen, diesen Zustand zu ändern. Da lässt sich der Werbetexter, der gerade erst (wieder einmal) von seiner Freundin (Isabella Rossellini) verlassen wurde, nicht zweimal bitten und nimmt seinen Neffen mit auf eine Tour durch das New Yorker Nachtleben, um ihm einen Crash-Kurs im Frauen-Aufreißen zu geben. Denn Roger meint, genau zu wissen, wie man Frauen behandeln sollte und hat (in seinen Augen) die Kunst, Frauen zu verführen, perfektioniert. Die beiden treffen unter anderem auf die Schönheiten Andrea (Elizabeth Berkley) und Sophie (Jennifer Beals), die aber nicht so leicht herumzukriegen sind, wie Roger meint. Am Ende der Nacht haben sowohl Roger als auch Nick ihre Lektion gelernt.
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